吴昌硕是诗、书、画、印俱精的全才型艺术家，自己有言说：“我书法比画好，金石胜过书法。”，“书法比绘画好”或是自谦，“金石胜过书法”却是实际。他在《西泠印社记》中道：
予少好篆刻，自少至老，与印不一日离，稍知其源流正变。
可见吴昌硕诸多艺术中，他对印学用功最深。
中国篆刻艺术，春秋战国时即有，多铜印，工匠铸凿而成。元末王冕始创用花乳石为印材，开文人从事篆刻艺术且自篆自刻之始。清代篆刻有两派，其一是丁敬开创的“浙派”，取法秦汉印玺，并吸收何震、朱简等人之长，以切刀法刻印，方中有圆，苍劲质朴。后人多宗之。其二是“皖派”，又称“徽派”，“皖派”分“前皖派”和“后皖派”。“前皖派”以程邃为首要大家，取法秦汉，善以大篆入印，朴厚苍浑，对“浙派”影响很大。“后皖派”以邓石如为首，邓石如是安徽怀宁人，精四体书。篆刻得力于书法，苍劲庄严，流利清新。先师程邃，后出入秦汉，又借鉴书法，自成一家。当时“前皖派”和“浙派”篆刻风靡海内，邓石如一变其风气，影响超过两派，也称“邓派”。“后皖派”又有吴让之承其风格，终成为印学的主流。
少年时代，吴昌硕就对刻印有极大的兴趣，主要是受其父亲影响的缘故。吴昌硕的父亲吴辛甲，极爱篆刻，吴昌硕十岁即随父学刻印，时常废寝忘食。
因受条件限制，很难有印石可用，吴昌硕早年刻印只能用些砖头瓦块，有时好不容易弄到几方石章，便反反复复刻了又磨，磨了又刻，一直磨到手都无法再握住为止。但是，吴昌硕虽刻苦用功，却未必真正摸到篆刻艺术的门径，毕竟郭吴村地方太小，而其父虽喜爱刻印，对这门艺术却知之甚少。所以，婚后吴昌硕主要是通过游历来提高他的艺术造诣。
吴昌硕早年游历之处主要是苏州，这时他除了研习古诗文外，大部分精力都用在了书法和金石之上，尤其对篆刻用功最勤。著名画家吴木先生曾回忆过吴昌硕在苏州知府吴平斋家做家庭教师时的一段趣闻，这段经历对吴昌硕的篆刻艺术影响很大。
吴平斋为苏州知府，精通篆刻。为官之便，吴平斋家里的鼎彝甚多，为江南收藏家之一。一日，吴平斋问他的儿子：“先生（吴昌硕）闲来作何消遣？”儿子说：“惟见老师执刀刻砖，不懈不倦。”吴平斋惊奇不已，于是前往书斋观望，果然看见吴昌硕伏案刻印，格格有声。见主人至，吴昌硕忙起而迎之。吴平斋笑问：“先生刻印有几年了？已刻了多少？”吴昌硕不好意思地说：“不到十年。”并指屋角一大堆碎砖说：“至尊府仅刻了这一些，因家贫，只得以砖代之。”吴平斋拾起数块，看了好久，很受感动，并说：“你这是硬干，尚未入门。”于是便把自己所藏印谱和明清各派刻面、边款拿给吴昌硕，吴昌硕眼界大开。获此点拨，吴昌硕开始了真正意义上的篆刻学习与创作。
对自己的篆刻，吴昌硕后来曾以诗自谓：
裹饭寻碑苦不才，红厓碧落莽青苔。铁书直许秦丞相，陈邓藩篱摆脱来。——《题削觚庐印存》
陈即指西泠八家之陈鸿寿、陈豫锋，浙派的代表；邓即邓石如，皖派（后皖派）的代表。清代篆刻影响最大的就是浙、皖两派。吴昌硕早期多师浙派，继之师法皖派邓石如、吴让之，他从陈鸿寿处得纵恣爽利之气，而从吴让之处得舒展流丽、圆转婉约之趣，再取邓石如的劲挺圆润、浑穆超越。这种融会贯通之中，又于刀笔之间突出书法意味，形成一种浑朴中见刚劲的风格。后来，他又直宗秦汉印、古玺，并大量参用石鼓；钟鼎、砖瓦、碑碣、封泥等文字的特点，再度突出书法意味，刀法冲切并用，虚实相生，形成一种圆润雄浑、沉着古拙、朴厚苍劲的风格，气象博大，内蕴丰富。吴昌硕的印学来源于浙、皖两派，但最终还是跳出浙、皖派，所谓“陈邓藩篱摆脱来”，最后他集前人之大成，形成自家面貌，人称“吴派”。
“吴派”印风体貌厚重，以气势取胜，因势而传神。自“吴派”印学风行天下之后，妍柔光洁的刻法便不再独自受宠，吴昌硕的篆刻艺术在印学史上产生了极大的影响。
吴昌硕一生刻印不计其数，据估计目前存世者尚有七百多方。早期作品以为郑文焯所刻《小坡》、《老芝无恙》、《壶园寓公》、《瘦碧闇所得金石文字印》等为代表，显得浑朴、古茂而又疏逸、秀劲。中年以后以故宫博物院所藏《八竟十砖》、《松隐盦》及《雷浚》、《高邕之》、《画奴》、《五铃竟斋》、《老潜》、《高聋公》等印为代表，对以前各家特长融会贯通，并大胆创新，于刀笔之间突出书法意味，形成刚浑一路的独特风格。晚年作品以《严义份印》、《野聋》、《偶遂亭主》等印为代表，气象博大，刚劲中有圆浑，沉着稳健，韵味隽永，已炉火纯青，臻于完美。
吴昌硕在篆刻方面的极高成就总是赢来评论家不绝的赞誉。俞樾评云：
昔李阳冰称：“篆刻之法有四：功侔造化，冥受鬼神谓之神；笔墨之外得微妙法谓之奇；艺精于一，规矩方圆谓之工；繁简相参，布置不紊谓之巧。”夫神一字固未易言，若吴子所刻，殆兼奇、工、巧三字而有之乎。
熊佛西则说：
吴氏身兼众长，印品第一，印格青刚高古，纯宗秦汉法，别具风格，其腕力宏大，气味浑厚，丁敬身之后，一人而已。
施旭臣有诗赞曰：
灿如繁星点秋汉，媚如新月藏松萝。健比悬崖猿附木，矫同大海龙腾梭。使刀如笔任曲屈，方圆邪直无差讹。怪哉拳石方寸地，能全万象皆森罗。——《题吴苍石印谱》
吴昌硕自己也写有《刻印偶成》长诗，总结自己学印的体会，这首长诗对后世印学极有学术价值，并颇多启发意义，在此不仿全文收录：
赝古之病不可药，纷纷陈邓追遗踪。摩挲朝夕若有得，陈邓外古仍无功。天下几人学秦汉，但索形似成疲癃。我性疏阔类野鹤，不受束缚雕镌中。少时学剑未尝试，辄假寸铁驱蛟龙。不知何者为正变，自我作古空群雄。若者切玉若者铜，任尔异说谈齐东。兴来湖海不可遏，冥搜万象游洪濛。信刀所至意无必，恢恢游刃殊从容。三更风雨灯焰碧，墙阴蔓草啼鬼工。捐除喜怒去芥蒂，逸今勃勃生襟胸。时作古篆寄遐想，雄浑秀整羞弥缝。山骨凿开浑沌窍，有如雷斧挥丰隆。我闻成周用玺节，门官符契原文公。今人但侈摹古昔，古昔以上谁所宗。诗文书画有真意，贵能深造求其通。刻画金石岂小道，谁得鄙薄嗤雕虫。嗟予学术百无就，古人时效他山攻。蚍蜉岂敢撼大树，要知道艺无终穷。刻成袖手窗纸白，皎皎明月生寒空。
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